1926年5月20日，国民革命军第七军一部和第四军所属的叶挺独立团等部，作为北伐先遣部队奉命进入湖南，援助被直系军阀击败而拥护国民政府的湖南省防军第四师师长、湖南省代理省长唐生智，揭开了北伐战争的序幕。

1928年5月20日－22日，毛泽东在宁冈茅坪主持召开中共湘赣边界第一次代表大会，确定了“深入割据地区的土地革命”的政策，把它看作在罗霄山脉中段建立巩固的革命根据地的基本条件之一。毛泽东在报告中阐明了中国革命战争发展和胜利的必然性与可能性，初步回答了“红旗到底打得多久”的问题，批评右倾悲观思想，反对逃跑主义，重申创建罗霄山脉中段政权的方针。大会选举毛泽东为中共湘赣边界特委书记，由特委统一领导工农革命军第四军军委和边界各县党的组织。

1941年5月20日，根据中共中央决定，中共中央东南局与中共中央中原局合并，正式成立中共中央华中局，同时成立华中军分会。

1947年5月20日，国民党当局对举行反饥饿、反内战游行的学生采取暴力手段，在南京、天津造成血案。这一天参加游行的有：京、沪、苏、杭十六所专科以上学校学生五千多人，天津四所大专学校学生一千多人，北平十二所大专学校、六所中学学生一万五千人。自本年初以来，国民党统治区由于物价飞涨，民不聊生，各地罢课、罢教、罢工风起云涌，抢米风潮此起彼伏。2月28日，中共中央发出《在白区对国民党的对策》的指示，提出“力求从为生存而斗争的基础上，建立反卖国、反内战、反独裁与反特务恐怖的广大阵线”。5月5日，中共中央发出《关于蒋管区群众斗争方针的指示》，要求国统区的党组织灵活地运用斗争策略，将直进与迂回，集中与分散，公开与秘密，合法与非法等手段相结合，在向蒋介石政权要饭吃，要和平，要自由的斗争中，适当地提出实行民主自由，没收官僚资本，实行土地改革等口号。在正确方针指引下，以五二〇运动为高潮，反饥饿、反内战、反迫害运动扩大到国民党区六十多个大中城市，形成了人民大革命的第二条战线。人民解放军的作战和国民党统治区人民的斗争这两条战线上的胜利，使蒋介石政府处于全民的包围之中。

1992年5月20日，中共中央宣传部颁发“五个一工程”组织工作奖和入选作品奖。“五个一工程”是中宣部于1991年主持开展的文化建设重点工程，其主旨是“要像抓重点建设工程那样，有计划有重点地组织精神产品的生产”。具体内容是要求各省、自治区、直辖市党委宣传部抓好精神产品的生产，力求从1991年起，每年度拿出“一本好书、一台好戏、一部优秀影片或电视剧、一篇或几篇有创见有说服力的文章”。